Protium–deuterium exchange of benzo-substituted heterocycles in neutral D2O at elevated temperatures

Protium–deuterium exchange of benzo-substituted heterocycles in neutral D2O at elevated temperatures
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高温下中性 D2O 中苯并取代杂环的氕-氘交换

DOI:
10.1139/v89-124
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发表时间:
1989
影响因子:
1.1
通讯作者:
Chen Ju
Chen Ju
中科院分区:
化学4区
文献类型:
--
作者:
N. H. Werstiuk;Chen Ju

文献摘要

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已研究了高温下中性 D2O 中 2-甲基苯并呋喃 (1)、2-甲基吲哚 (2)、2-甲基苯并咪唑 (3)、2-甲基苯并噻唑 (4) 和 2-甲基苯并恶唑 (5) 的 H-D 交换。虽然 1、2、3 和 4 可以被特异性标记,4 可以在 255 °C 下进行全标记,但 5 在 D2O 中于 115 °C 下容易水解为 2-乙酰氨基苯酚 (8),并将氘掺入甲基中。关键词:H-D 交换、杂环、D2O、高温。
H–D exchange of 2-methylbenzofuran (1), 2-methylindole (2), 2-methylbenzimidazole (3), 2-methylbenzothiazole (4), and 2-methylbenzoxazole (5) has been studied in neutral D2O at elevated temperatures. While 1, 2, 3, and 4 can be specifically labelled and 4 can be perlabelled at 255 °C, 5 undergoes facile hydrolysis in D2O at 115 °C to 2-acetamidophenol (8) with the incorporation of deuterium into the methyl group. Keywords: H–D exchange, heterocycles, D2O, elevated temperatures.