Carbamoylmethl Radical Cyclization : Formal Synthesis of (-)-Trachelanthamidine
Carbamoylmethl Radical Cyclization : Formal Synthesis of (-)-Trachelanthamidine
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氨基甲酰基甲基自由基环化：(-)-曲海兰脒的正式合成
DOI：
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发表时间：
1992
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
M. Ikeda
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Tatsunori Sato;K. Tsujimoto;K. Matsubayashi;K. Ishibashi;M. Ikeda
（2S）-N-（α-氯乙酰基）-2-乙烯基吡咯烷13 a，B和15与（S）-脯氨醇衍生的双苯硫基乙酰基同系物14在三丁基锡醚的催化下发生自由基环化反应，以高度区域选择性和非对映选择性的方式得到（1 R，7aS）-六氢-1-甲基-3H-吡咯嗪-3-酮（17）及其衍生物16 a，B b。该自由基环化反应成功地应用于（-）-络石脒的形式化全合成。
Tributyltin hydride-mediated radical cyclization of the (2S)-N-(α-chloroacetyl)-2-ethenylpyrrolidines 13a, b and 15 and the bis(phenylthio)acetyl congener-14 derived from (S)-prolinol gave (1R, 7aS)-hexahyrdo1-methyl-3H-pyrrolizin-3-one (17) and its derivatives 16a, b in highly regio- and diastereo-selective manner. This radical cyclization was successfully applied to the formal total synthesis of (-)-trachelanthamidine.