Dynamic Kinetic Resolution: Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Alkyl-Substituted β-Ketoamides
Dynamic Kinetic Resolution: Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Alkyl-Substituted β-Ketoamides
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DOI：
10.1021/ol902715d
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发表时间：
2010-02-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Tan, Lushi
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Limanto, John;Krska, Shane W.;Tan, Lushi
通过不对称转移氢化对各种α-烷基取代的β-酮酰胺1进行动态动力学拆分（去外消旋化），以高的非对映体和对映体选择性有效地得到相应的顺式-β-羟基酰胺3。具体地，在0.5-1摩尔%的五氟苯磺酰基-DPEN-Ru催化剂2b存在下，在30-40 ℃下，在PhCH 3或CH 2Cl 2中，使1经受HCO 2 H和Et 3 N，以15-33：1的dr、93- 97%ee和75-88%的分离产率选择性地产生顺式-羟基产物3。
Dynamic kinetic resolution (deracemization) of various alpha-alkyl-substituted beta-ketoamides 1 via asymmetric transfer hydrogenation proceeded efficiently to give the corresponding syn-beta-hydroxy amides 3 in high diastereo- and enantioselectivities. Specifically, subjection of 1 to HCO2H and Et3N in the presence of 0.5-1 mol % of pentafluorobenzenesulfonyl-DPEN-Ru catalyst 2b at 30-40 degrees C in either PhCH3 or CH2Cl2 generated the syn-hydroxy product 3 selectively in 15-33:1 dr, 93-97% ee, and 75-88% isolated yields.