Synthesis of SL0101 carbasugar analogues: carbasugars via Pd-catalyzed cyclitolization and post-cyclitolization transformations.
Synthesis of SL0101 carbasugar analogues: carbasugars via Pd-catalyzed cyclitolization and post-cyclitolization transformations.
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DOI：
10.1021/ol101009q
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发表时间：
2010-07-02
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
O'Doherty, George A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Shan, Mingde;O'Doherty, George A.
发展了立体选择性合成5 α-卡巴糖的一般方法。该路线模拟了我们的钯催化的糖基化/后糖基化方法，因为它还利用了高度区域和立体特异性的钯催化的烯丙基化和后糖基化反应顺序来安装d-或l-环醇。该环化/后环化序列用于SL 0101的环醇类似物、其d-糖对映体以及几种乙酰化模式类似物的对映选择性合成。
A general approach to the stereoselective synthesis of 5a-carbasugars has been developed. The route mimics our palladium catalyzed glycosylation/post-glycosylation approach to carbohydrates in that it also utilizes a highly regio- and stereospecific palladium catalyzed allylation and post-glycosylation reaction sequence for the installation of either d- or l-cyclitols. This cyclitolization/post-cyclitolization sequence was used for the enantioselective synthesis of a cyclitol analogue of SL0101, its d-sugar enantiomer as well as several acetylation pattern analogues.
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