Synthesis of 4-O-β-D-Glucopyranosyl-L-rhamnopyranose
Synthesis of 4-O-β-D-Glucopyranosyl-L-rhamnopyranose
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DOI：
10.1139/v72-539
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发表时间：
1972-10
影响因子：
1.1
通讯作者：
G. M. Bebault;G. Dutton
中科院分区：
文献类型：
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作者：
G. M. Bebault;G. Dutton
通过在乙腈中使用氰化汞，将 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴与甲基 2,3-O-异亚丙基-α-L-吡喃鼠李糖苷缩合（Helferich 反应），合成了 4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-L-鼠李糖（苏打二糖），收率 55%。二糖和衍生的糖醇都是糖浆，但各自形成结晶全乙酸酯。描述了 1-脱氧-D-赤藓糖醇的便捷合成。
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-L-rhamnose (scillabiose) has been synthesized in 55% yield by condensation of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide with methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside using mercuric cyanide in acetonitrile (Helferich reaction). The disaccharide and the derived alditol are both syrups but each forms a crystalline peracetate. A convenient synthesis of 1-deoxy-D-erythritol is described.