An α-Cyclopropanation of Carbonyl Derivatives by Oxidative Umpolung.
An α-Cyclopropanation of Carbonyl Derivatives by Oxidative Umpolung.
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通过氧化的umpolung对羰基衍生物的α-环丙烷化。
DOI：
10.1002/anie.202007439
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发表时间：
2020-10-05
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Maulide N
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bauer A;Di Mauro G;Li J;Maulide N
碘（III）试剂对亲核试剂的反应性通常与极化和阳离子机制有关。在此，我们报告了通过氧化性Umpolung将一系列酮衍生物转化为α-环丙烷化酮的一般方法。对副产物的机理研究和仔细表征表明，该反应遵循意想不到的途径，并表明非经典碳正离子的中间性。 不可能的三角形？碘（III）促进简单酮衍生物的α-环丙烷化。机理研究表明，可能涉及一种不寻常的中间体。
The reactivity of iodine(III) reagents towards nucleophiles is often associated with umpolung and cationic mechanisms. Herein, we report a general process converting a range of ketone derivatives into α‐cyclopropanated ketones by oxidative umpolung. Mechanistic investigation and careful characterization of side products revealed that the reaction follows an unexpected pathway and suggests the intermediacy of non‐classical carbocations. An impossible triangle? Iodine(III) promotes the α‐cyclopropanation of simple ketone derivatives. Mechanistic studies reveal that an unusual intermediate might be involved.
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DOI：
10.1002/cber.19540870203
发表时间：
1954-01-01
期刊：
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL
影响因子：
--
作者：
ALDER, K;BROCHHAGEN, F
通讯作者：
BROCHHAGEN, F
影响因子：
1.8
作者：
DUNLAP, NK;SABOL, MR;WATT, DS
通讯作者：
WATT, DS
影响因子：
4.3
作者：
Beaulieu, Samuel;Legault, Claude Y.
通讯作者：
Legault, Claude Y.
影响因子：
1.8
作者：
DECHOUX, L;EBEL, M;STAMBACH, JF
通讯作者：
STAMBACH, JF
影响因子：
15
作者：
CRAM, DJ
通讯作者：
CRAM, DJ