Mechanistic studies in the synthesis of a series of thieno-expanded xanthosine and guanosine nucleosides.
Mechanistic studies in the synthesis of a series of thieno-expanded xanthosine and guanosine nucleosides.
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DOI：
10.1016/j.tet.2008.09.011
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发表时间：
2008-11-24
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Seley-Radtke KL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhang Z;Wauchope OR;Seley-Radtke KL
在合成鸟苷（triG）和黄苷（triX）三环核苷类似物的过程中，发现了一种有趣的副产物。为了揭示导致这一结果的机理因素，研究了一系列反应条件。发现通过改变条件，可以控制副产物的外观。此外，可以操纵所需产物的产率以提供triG和triX两者的50：50混合物，或一种或另一种的大部分。为了证明该方法的广泛实用性，它也适用于从5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基-4-咪唑甲酰胺（AICAR）合成鸟苷和黄苷。本文报道了围绕合成努力的机理细节。
During the synthetic pursuit of guanosine (triG) and xanthosine (triX) tricyclic nucleosides analogues, an interesting side product was discovered. In an effort to uncover the mechanistic factors leading to this result, a series of reaction conditions were investigated. It was found that by varying the conditions, the appearance of the side product could be controlled. In addition, the yield of the desired products could be manipulated to afford either a 50:50 mix of both triG and triX, or a majority of one or the other. To demonstrate the broad utility of the method, it was also adapted to the synthesis of guanosine and xanthosine from 5-amino-1-β-D-ribofuranosyl-4-imidazolecarboxyamide (AICAR). The mechanistic details surrounding the synthetic efforts are reported herein.
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