手性氮源试剂参与的不对称氮杂Michael加成反应研究

氮源试剂参与的C-N键形成反应－氮杂Michael加成反应,是合成β－氨基类化合物的主要途径之一。手性叔丁基亚磺酰胺作为一类重要的手性氮源试剂，具有易于制备，高立体选择性等优点。由叔丁基亚磺酰胺出发合成叔丁基亚磺酰亚胺，然后进行C=N双键不对称加成的策略在手性胺和氨基醇的合成中得到了广泛的应用，而叔丁基亚磺酰胺直接作为手性氮源试剂参与的不对称氮杂Michael加成反应还未见报道。我们首次发现叔丁基亚磺酰胺在Lewis酸的催化下，可以与α，β-不饱和酮高选择性地发生氮杂Michael加成反应。光学活性的叔丁基亚磺酰胺及肼作为手性氮源试剂参与的不对称氮杂Michael加成反应为研究高选择性不对称氮杂Michael加成反应提供了新的思路和研究领域。通过这样新型的不对称氮杂Michael加成反应可以合成具有光学活性的β-氨基类化合物，为含有这些结构片断的生理活性化合物的不对称合成奠定了基础。