Genome mining in Streptomyces avermitilis: A biochemical Baeyer-Villiger reaction and discovery of a new branch of the pentalenolactone family tree.
Genome mining in Streptomyces avermitilis: A biochemical Baeyer-Villiger reaction and discovery of a new branch of the pentalenolactone family tree.
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DOI：
10.1021/bi900766w
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发表时间：
2009-07-14
期刊：
影响因子：
2.9
通讯作者：
Cane, David E.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jiang, Jiaoyang;Tetzlaff, Charles N.;Takamatsu, Satoshi;Iwatsuki, Masato;Komatsu, Mamoru;Ikeda, Haruo;Cane, David E.
在 NADPH 和催化 FAD 存在下，将 1-脱氧-11-氧代戊烯酸 (12) 与来自阿维链霉菌的重组 PtlE 蛋白一起孵育，得到 Baeyer-Villiger 氧化产物，即以前未知的化合物新戊烯内酯 D (13)，代表戊烯内酯生物合成途径的一个新分支。 GC-MS 和 NMR 分析相结合，完全确定了衍生的新戊烯内酯 D 甲酯 (13-Me) 的结构和立体化学，并通过 X 射线晶体学证实。新戊烯内酯 D (13) 也从除虫链霉菌的工程培养物中分离出来，其中 13.4-kb (neo)-ptl 生物合成基因簇内的 ptlD 基因已被删除。 ΔptlEΔptlD 双缺失突变体累积了 12，这是 ptlE 基因产物的底物，而相应的单个 ΔptlE 突变体产生了 12 以及相关的氧化产物 14 和 15。 具有完整 (neo)ptl 簇的阿维链霉菌、SUKA5 和 pKU462::ermRp-ptl 簇的工程菌株产生了氧化内酯 18 和 密切相关的seco酸水解产物16和17。
Incubation of 1-deoxy-11-oxopentalenic acid (12) with recombinant PtlE protein from Streptomyces avermitilis in the presence of NADPH and catalytic FAD gave the Baeyer-Villiger oxidation product, the previously unknown compound neopentalenolactone D (13), representing a new branch of the pentalenolactone biosynthetic pathway. The structure and stereochemistry of the derived neopentalenolactone D methyl ester (13-Me) were fully assigned by a combination of GC-MS and NMR analysis and confirmed by X-ray crystallography. Neopentalenolactone D (13) was also isolated from engineered cultures of S. avermitilis from which the ptlD gene within the 13.4-kb (neo)-ptl biosynthetic gene cluster had been deleted. The ΔptlEΔptlD double deletion mutant accumulated 12, the substrate for the ptlE gene product, while the corresponding single ΔptlE mutant produced 12 as well as the related oxidation products 14 and 15. Engineered strains of S. avermitilis, SUKA5 and pKU462::ermRp-ptl cluster, harboring the complete (neo)ptl cluster produced the oxidized lactone 18 and the closely related seco acid hydrolysis products 16 and 17.
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DOI：
10.1039/c39950000729
发表时间：
1995-04-07
影响因子：
--
作者：
KELLY, DR;KNOWLES, CJ;WRIGHT, MA
通讯作者：
WRIGHT, MA
影响因子：
2.9
作者：
CANE, DE;SOHNG, JK
通讯作者：
SOHNG, JK
影响因子：
4.4
作者：
Iwaki, H;Wang, SZ;Lau, PCK
通讯作者：
Lau, PCK
DOI：
10.1073/pnas.120163297
发表时间：
2000-06-06
影响因子：
11.1
作者：
Datsenko, KA;Wanner, BL
通讯作者：
Wanner, BL
影响因子：
2.9
作者：
CANE, DE;SOHNG, JK;HUBBARD, BR
通讯作者：
HUBBARD, BR