Redox-triggered C-C coupling of diols and alkynes: synthesis of β,γ-unsaturated α-hydroxyketones and furans by ruthenium-catalyzed hydrohydroxyalkylation.
Redox-triggered C-C coupling of diols and alkynes: synthesis of β,γ-unsaturated α-hydroxyketones and furans by ruthenium-catalyzed hydrohydroxyalkylation.
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氧化还原触发的DIOL和炔烃的C-C耦合：氟糖催化的羟基烷基化的β，γ-不饱和α-羟基酮酮和Furans的合成。
DOI：
10.1002/anie.201311130
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发表时间：
2014-03-17
影响因子：
16.6
通讯作者：
Krische, Michael J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
McInturff, Emma L.;Nguyen, Khoa D.;Krische, Michael J.
钌催化烯烃与邻二醇的C - γ - C直接偶联形成β，γ -不饱和酮具有完全的区域选择性和良好的完全控制烯烃的几何形状。将反应产物暴露于亚化学计量量的对甲苯磺酸中，可诱导环脱水生成四取代呋喃。这些炔-二醇羟基烷基化反应导致了越来越多的合并氧化还原构建事件，这些事件绕过了金属预处理试剂的使用，因此产生了化学计量量的金属副产物。
Direct ruthenium‐catalyzed CC coupling of alkynes and vicinal diols to form β,γ‐unsaturated ketones occurs with complete levels of regioselectivity and good to complete control over the alkene geometry. Exposure of the reaction products to substoichiometric quantities of p‐toluenesulfonic acid induces cyclodehydration to form tetrasubstituted furans. These alkyne‐diol hydrohydroxyalkylations contribute to a growing body of merged redox‐construction events that bypass the use of premetalated reagents and, hence, stoichiometric quantities of metallic by‐products.
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