Biomimetic Total Syntheses of (-)-Leucoridines A and C through the Dimerization of (-)-Dihydrovalparicine.
Biomimetic Total Syntheses of (-)-Leucoridines A and C through the Dimerization of (-)-Dihydrovalparicine.
复制标题
DOI：
10.1002/anie.201505198
复制
发表时间：
2015-10-19
影响因子：
16.6
通讯作者：
Andrade, Rodrigo B.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kokkonda, Praveen;Brown, Keaon R.;Seguin, Trevor J.;Wheeler, Steven E.;Vaddypally, Shivaiah;Zdilla, Michael J.;Andrade, Rodrigo B.
马钱子-马钱子型双吲哚生物碱（−）-亮甲脒A（1）和C（2）的简明仿生合成是通过（−）-二氢缬沙坦（3）的仿生二聚反应完成的。在制备3的过程中，还制备了已知的生物碱（+）-geissopoline（8）和（−）-脱氢geissopoline（10）。采用密度泛函理论（DFT）研究了该反应的机理，发现该反应是一个逐步的氮杂-Michael/螺环化反应，而不是交替的杂-Diels-桤木环加成反应.
Concise biomimetic syntheses of the Strychnos-Strychnos-type bis-indole alkaloids (−)-leucoridine A (1) and C (2) were accomplished through the biomimetic dimerization of (−)-dihydrovalparicine (3). En route to 3, the known alkaloids (+)-geissoschizoline (8) and (−)-dehydrogeissoschizoline (10) were also prepared. DFT calculations were employed to elucidate the mechanism, which favors a stepwise aza-Michael/spirocyclization sequence over the alternate hetero-Diels–Alder cycloaddition reaction.
登录
查看更多内容
影响因子：
5.2
作者：
Sirasani, Gopal;Andrade, Rodrigo B.
通讯作者：
Andrade, Rodrigo B.
影响因子：
3.6
作者：
WENKERT, E;PESTCHANKER, MJ
通讯作者：
PESTCHANKER, MJ
影响因子：
5.1
作者：
Steele, JCP;Veitch, NC;Warhurst, DC
通讯作者：
Warhurst, DC
影响因子：
1.7
作者：
Zhao, Yan;Truhlar, Donald G.
通讯作者：
Truhlar, Donald G.
影响因子：
5.1
作者：
Gan, Chew-Yan;Etoh, Tadahiro;Kam, Toh-Seok
通讯作者：
Kam, Toh-Seok