Rapid synthesis of polyprenylated acylphloroglucinol analogs via dearomative conjunctive allylic annulation.
Rapid synthesis of polyprenylated acylphloroglucinol analogs via dearomative conjunctive allylic annulation.
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DOI：
10.1021/ja5060302
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发表时间：
2014-08-20
影响因子：
15
通讯作者：
Porco, John A., Jr.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Grenning, Alexander J.;Boyce, Jonathan H.;Porco, John A., Jr.
聚异戊二烯化酰基间苯三酚（PPAP）是一类结构复杂的天然产物，具有良好的生物活性。在此，我们提出了一种生物合成的启发，多样性导向的合成方法，通过双脱羧烯丙基化（DcA）的酰基间苯三酚支架访问烯丙基-脱氧葎草酮，然后脱芳香连接烯丙基烷基化（DCAA）的PPAP类似物的快速建设。
Polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs) are structurally complex natural products with promising biological activities. Herein, we present a biosynthesis-inspired, diversity-oriented synthesis approach for rapid construction of PPAP analogs via double decarboxylative allylation (DcA) of acylphloroglucinol scaffolds to access allyl-desoxyhumulones followed by dearomative conjunctive allylic alkylation (DCAA).
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