Asymmetric, stereodivergent synthesis of (-)-clusianone utilizing a biomimetic cationic cyclization.

Asymmetric, stereodivergent synthesis of (-)-clusianone utilizing a biomimetic cationic cyclization.
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DOI:
10.1002/anie.201404437
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发表时间:
2014-07-21
影响因子:
16.6
通讯作者:
Porco, John A., Jr.
Porco, John A., Jr.
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Boyce, Jonathan H.;Porco, John A., Jr.

文献摘要

参考文献

被引文献

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我们报道了一个立体发散的,不对称的全合成(-)-clusianone从商业原料的六个步骤。我们实现了一个具有挑战性的阳离子环化锻造两个空间位阻的季碳之间的键。机理研究指出,甲酸的独特能力,使成功的环化的clusianone框架。
We report a stereodivergent, asymmetric total synthesis of (−)-clusianone in six steps from commercial materials. We implement a challenging cationic cyclization forging a bond between two sterically encumbered quaternary carbons. Mechanistic studies point to the unique ability of formic acid to bring about successful cyclization to the clusianone framework.
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