Synthesis of caeliferins, elicitors of plant immune responses: accessing lipophilic natural products via cross metathesis.
Synthesis of caeliferins, elicitors of plant immune responses: accessing lipophilic natural products via cross metathesis.
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DOI：
10.1021/ol202541b
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发表时间：
2011-11-04
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Schroeder FC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
O'Doherty I;Yim JJ;Schmelz EA;Schroeder FC
报道了一种基于交叉复分解（CM-）的Caeliferins的合成方法，Caeliferins是一种引起植物免疫反应的磺基氧基脂肪酸家族。出乎意料的是，CM反应混合物的详细NMR光谱和质谱分析揭示了起始材料和产物的广泛异构化和同系化。结果表明，CM的异构化和同系化程度与底物链长和亲脂性密切相关。副产物抑制需要适当的催化剂选择和使用1，4-苯醌作为氢化物清除剂。
A cross metathesis- (CM-) based synthesis of the caeliferins, a family of sulfooxy fatty acids that elicit plant immune responses is reported. Unexpectedly, detailed NMR-spectroscopic and mass spectrometric analyses of CM reaction mixtures revealed extensive isomerization and homologation of starting materials and products. It is shown that the degree of isomerization and homologation in CM strongly correlates with substrate chain length and lipophilicity. Side-product suppression requires appropriate catalyst selection and use of 1,4-benzoquinone as hydride scavenger.
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影响因子：
5.2
作者：
Rai, AN;Basu, A
通讯作者：
Basu, A
DOI：
10.1073/pnas.0402084101
发表时间：
2004-08-17
影响因子：
11.1
作者：
Smith, AB;Adams, CM;Degnan, AP
通讯作者：
Degnan, AP
影响因子：
5.5
作者：
Qin, HH;Chakulski, BJ;Coughlin, EB
通讯作者：
Coughlin, EB
DOI：
10.1073/pnas.0705947104
发表时间：
2007-08-07
影响因子：
11.1
作者：
Alborn, Hans T.;Hansen, Trond V.;Teal, Peter E. A.
通讯作者：
Teal, Peter E. A.
影响因子：
2
作者：
Canova, S;Bellosta, V;Cossy, J
通讯作者：
Cossy, J