Transformation of the Carboxyl Group of an Amino Acid to Variously Substituted Imidazoles through a Davidson-Type Heterocyclization
Transformation of the Carboxyl Group of an Amino Acid to Variously Substituted Imidazoles through a Davidson-Type Heterocyclization
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通过戴维森型杂环化将氨基酸的羧基转化为各种取代的咪唑
DOI：
10.1055/s-0037-1612084
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发表时间：
1961
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Gütschow
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Küppers;Hympánová;Keuler;Schneider;Schnakenburg G;Gütschow
氨基酸的修饰导致用于合成生物活性化合物的有价值的构件。通过保持氨基被保护，羧酸官能团可以通过戴维森样杂环化在两个步骤中转化为咪唑部分。该反应允许组合方法，其中杂环上的两个位置可以被修饰。在此，我们报告的合成这样的咪唑衍生物，采用N-保护的环己基丙氨酸为起始原料。使用不同的α-卤代酮，并检查两个多样性点，位置4和5。最终的咪唑衍生物的结构通过三个X-射线晶体结构分析确认，并评价它们的蛋白酶抑制活性。
The modification of amino acids leads to valuable building blocks for the synthesis of bioactive compounds. By keeping the amino group protected, the carboxylic acid functionality can be converted in two steps into an imidazole moiety via a Davidson-like heterocyclization. This reaction allows for a combinatorial approach, in which two positions at the heterocycle can be modified. Herein, we report the synthesis of such imidazole derivatives by employing N-protected cyclohexylalanine as the starting material. Different α-halo ketones were used and two points of diversity, positions 4 and 5, were examined. The structure of the final imidazole derivatives was confirmed by three X-ray crystal structure analyses and their protease inhibiting activities were evaluated.
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DOI：
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发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
--
作者：
Baozhi Li;Q. Gu;He Yuanhui;Tianqi Zhao;Shuaijun Wang;Jing Kang;Yumin Zhang
通讯作者：
Yumin Zhang
2,4,5-三苯基异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物作为人白细胞弹性蛋白酶抑制剂
影响因子：
5.6
作者：
M. Gütschow;M. Pietsch;Andrea Themann;J. Fahrig;B. Schulze
通讯作者：
B. Schulze
DOI：
--
发表时间：
1976
期刊：
影响因子：
--
作者：
G. Charbonneau;Y. Dělugeard
通讯作者：
Y. Dělugeard
影响因子：
4.3
作者：
Grau, Dominik;Grau, Benedikt W.;Tsogoeva, Svetlana B.
通讯作者：
Tsogoeva, Svetlana B.
影响因子：
2.9
作者：
C. Lima;M. A. Rocha;A. Melo;L. Gomes;J. N. Low;Luís M. N. B. F. Santos
通讯作者：
Luís M. N. B. F. Santos