Photo-Organocatalytic Enantioselective Radical Cascade Reactions of Unactivated Olefins.
Photo-Organocatalytic Enantioselective Radical Cascade Reactions of Unactivated Olefins.
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DOI：
10.1002/anie.201808183
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发表时间：
2018-09-24
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Melchiorre P
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bonilla P;Rey YP;Holden CM;Melchiorre P
自由基级联过程是无价的，因为它们能够从简单的底物快速构建复杂的手性分子。然而，实施催化不对称变体是困难的。本文报道了一种可见光介导的有机催化策略，其利用手性亚胺离子的激发态反应性以高对映选择性引发自由基级联反应。通过结合两个连续的基于自由基的键形成事件，该方法在单个步骤中将未活化的烯烃和α，β-不饱和醛转化为手性加合物。不对称三组分自由基级联的实现进一步证明了这种光化学策略的复杂性生成能力。
Radical cascade processes are invaluable for their ability to rapidly construct complex chiral molecules from simple substrates. However, implementing catalytic asymmetric variants is difficult. Reported herein is a visible‐light‐mediated organocatalytic strategy that exploits the excited‐state reactivity of chiral iminium ions to trigger radical cascade reactions with high enantioselectivity. By combining two sequential radical‐based bond‐forming events, the method converts unactivated olefins and α,β‐unsaturated aldehydes into chiral adducts in a single step. The implementation of an asymmetric three‐component radical cascade further demonstrates the complexity‐generating power of this photochemical strategy.
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作者：
Crich, D;Ranganathan, K;Huang, XH
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作者：
Gesmundo, Nathan J.;Grandjean, Jean-Marc M.;Nicewicz, David A.
通讯作者：
Nicewicz, David A.
α，β-不饱和羰基化合物的发色团激活及其在对映选择性光化学反应中的应用。
DOI：
10.1002/anie.201804006
发表时间：
2018-10-26
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Brenninger C;Jolliffe JD;Bach T
通讯作者：
Bach T