Total synthesis of auripyrone A using a tandem non-aldol aldol/Paterson aldol process as a key step.
Total synthesis of auripyrone A using a tandem non-aldol aldol/Paterson aldol process as a key step.
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DOI：
10.1002/anie.200904607
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发表时间：
2009
影响因子：
16.6
通讯作者：
Salehi-Rad, Ramin
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jung, Michael E.;Salehi-Rad, Ramin
串联的非羟醛羟醛-帕特森羟醛从环氧醇8和酮9在仅两个步骤中以74%的总产率作为单一非对映体生成聚丙酸酯12，这是由于双重立体分化，其中来自烯醇化物和醛的α-甲基取代基的立体诱导得到加强。该化合物用于天然产物金吡喃酮A，1的有效合成，仅18个步骤和17%的总收率，使用酮二醇的高度区域选择性半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮上作为最后的关键步骤。
A tandem non-aldol aldol-Paterson aldol generates the polypropionate 12 from the epoxy alcohol 8 and the ketone 9 in only two steps and 74% overall yield as a single diastereomer, due to double stereodifferentiation, where the stereoinduction from the enolate and the α-methyl substituent of the aldehyde are reinforcing. This compound was used for an efficient synthesis of the natural product auripyrone A, 1, in only 18 steps and 17% overall yield, using a highly regioselective hemiketalization of a keto diol and a late stage spiroketalization onto a stable hemiketal as the final key steps.
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