Enantioselective synthesis of polycyclic nitrogen heterocycles by Rh-catalyzed alkene hydroacylation: constructing six-membered rings in the absence of chelation assistance.
Enantioselective synthesis of polycyclic nitrogen heterocycles by Rh-catalyzed alkene hydroacylation: constructing six-membered rings in the absence of chelation assistance.
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DOI：
10.1021/ol501869s
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发表时间：
2014-08-01
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Stanley, Levi M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Du, Xiang-Wei;Ghosh, Avipsa;Stanley, Levi M.
报道了N-烯丙基吲哚-2-甲醛和N-烯丙基吡咯-2-甲醛的催化不对称氢酰化反应。与形成六元环的许多烯烃氢酰化反应不同，这些环化过程发生在缺乏辅助官能团以稳定酰基氢化物(III)中间体的情况下。分子内氢酰化反应生成7，8-二氢吡啶并[1，2-a]吲哚-9(6H)酮和6，7-二氢吲哚-8(5H)-酮，产率中高，对映体选择性好。
Catalytic, enantioselective hydroacylations of N-allylindole-2-carboxaldehydes and N-allylpyrrole-2-carboxaldehydes are reported. In contrast to many alkene hydroacylations that form six-membered rings, these annulative processes occur in the absence of ancillary functionality to stabilize the acylrhodium(III) hydride intermediate. The intramolecular hydroacylation reactions generate 7,8-dihydropyrido[1,2-a]indol-9(6H)ones and 6,7-dihydroindolizin-8(5H)-ones in moderate to high yields with excellent enantioselectivities.
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