Solubilities and metal extraction behaviors for calix[4]arene acetic-acid derivatives in various organic solvents
Solubilities and metal extraction behaviors for calix[4]arene acetic-acid derivatives in various organic solvents
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杯[4]芳烃乙酸衍生物在各种有机溶剂中的溶解度和金属萃取行为
DOI：
10.1007/s10847-023-01178-1
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发表时间：
2023
影响因子：
2.3
通讯作者：
Keisuke Ohto
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tatsuya Oshima;Tatsuya Ishibashi;Keisuke Ohto
杯芳烃衍生物基于其螯合和尺寸区分效应而对金属离子表现出优异的萃取性和选择性;然而，它们在用作工业过程中的溶剂的脂肪烃中的溶解性差，阻碍了它们的实际应用。研究了杯[4]芳烃乙酸衍生物在不同有机溶剂中的溶解度与溶剂的汉森溶解度参数之间的关系。对叔辛基杯[4]芳烃乙酸衍生物（tOct[4] CH_2COOH）在50种不同溶剂中的溶解度测定了其汉森溶度球的中心坐标为δD= 17.24，δP= 4.73，δH= 4.45，表明该萃取剂的极性比对叔丁基杯[4]芳烃乙酸衍生物小。tOct [4] CH 2COOH在二甘醇二甲醚（DBC）和2-壬酮（2-NON）中的溶解度分别为92.6 mM和91.1 mM。从物理性质（低粘度、相对低的水溶性和高闪点）的观点来看，DBC和2-NON相对优选作为溶剂。比较了用不同溶剂溶解的Oct [4] CH_2COOH萃取Pb（Ⅱ）的能力。在DBC中的萃取比在其它溶剂中的萃取在高得多的pH下进行。在2-NON中的各种金属的萃取在比氯仿更高的pH下进行。tOct [4] CH_2COOH在2-NON中的金属选择性顺序与在氯仿中的顺序相似。用斜率分析法确定了用tOct [4] CH 2COOH萃取Pb（II）的反应。这些结果表明，2-NON可以作为氯化溶剂的替代品，用于使用Oct [4] CH 2COOH作为金属萃取剂。
Calixarene derivatives exhibit excellent extractability and selectivity for metal ions based on their chelating and size-discriminating effects; however, their poor solubility in aliphatic hydrocarbons, which are used as solvents in industrial processes, hinders their practical use. In this study, the relationship between solubility of calix[4]arene acetic-acid derivatives in various organic solvents and Hansen solubility parameters of the solvents was investigated. The center coordinates of the Hansen solubility sphere of thep-tert-octylcalix[4]arene acetic-acid derivative (tOct[4]CH2COOH), as determined from its solubility in 50 different solvents, are δD= 17.24, δP= 4.73, δH= 4.45, which indicate that this extractant is less polar thanp-tert-butylcalix[4]arene acetic-acid derivative. The solubilities oftOct[4]CH2COOH in diethylene glycol dibutyl ether (DBC) and 2-nonanone (2-NON) were 92.6 mM and 91.1 mM, respectively. DBC and 2-NON are relatively preferable as solvents from the viewpoint of physical properties (low viscosity, relatively low water solubility, and high flash point). Extractability of Pb(II) usingtOct[4]CH2COOH dissolved in various solvents was compared. Extraction in DBC proceeded at much higher pH than that in other solvents. Extraction of various metals in 2-NON proceeded at higher pH than that in chloroform. The order of metal selectivity oftOct[4]CH2COOH in 2-NON was similar to that in chloroform. The extraction reaction for Pb(II) usingtOct[4]CH2COOH was determined by slope analysis. These results suggest that 2-NON can be an alternative to chlorinated solvents for use oftOct[4]CH2COOH as a metal extractant.
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