Highly enantioselective catalytic dynamic resolution of N-Boc-2-lithiopiperidine: synthesis of (R)-(+)-N-Boc-pipecolic acid, (S)-(-)-coniine, (S)-(+)-pelletierine, (+)-beta-conhydrine, and (S)-(-)-ropivacaine and formal synthesis of (-)-lasubine II and (+)-cermizine C.
Highly enantioselective catalytic dynamic resolution of N-Boc-2-lithiopiperidine: synthesis of (R)-(+)-N-Boc-pipecolic acid, (S)-(-)-coniine, (S)-(+)-pelletierine, (+)-beta-conhydrine, and (S)-(-)-ropivacaine and formal synthesis of (-)-lasubine II and (+)-cermizine C.
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DOI：
10.1021/ja105772z
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发表时间：
2010-09-08
影响因子：
15
通讯作者：
Gawley, Robert E.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Beng, Timothy K.;Gawley, Robert E.
在TMEDA存在下，使用手性配体8或其非对映体9催化动态拆分（CDR）外消旋-2-锂-N-Boc-哌啶，导致使用广泛的亲电试剂高度对映选择性地合成2-取代哌啶的任一对映体。CDR已应用于R-或S-哌啶酸衍生物、（+）-β-conhydrine、（S）-（+）-pelletivine、（S）-（−）-罗哌卡因的合成，以及（−）-lasubine II和（+）-cermizine C的正式合成。
The catalytic dynamic resolution (CDR) of rac-2-lithio-N-Boc-piperidine using chiral ligand 8 or its diastereomer 9, in the presence of TMEDA has led to the highly enantioselective syntheses of either enantiomer of 2-substituted piperidines using a wide range of electrophiles. The CDR has been applied to the synthesis of R- or S-pipecolic acid derivatives, (+)-β-conhydrine, (S)-(+)-pelletierine, (S)-(−)-ropivacaine, and formal synthesis of (−)-lasubine II and (+)-cermizine C.
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