Biocatalytic asymmetric formation of tetrahydro-β-carbolines.
Biocatalytic asymmetric formation of tetrahydro-β-carbolines.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2010.06.075
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发表时间：
2010-08-18
影响因子：
1.8
通讯作者：
O'Connor, Sarah E.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bernhardt, Peter;Usera, Aimee R.;O'Connor, Sarah E.
异胡萝卜苷合酶触发从色胺和裂殖甘露醇形成异胡萝卜苷，从而产生碳-碳键和新的立体中心。阿托西啶含有一个四氢-β-咔啉部分-一个重要的N-杂环框架，存在于一系列天然产物和合成药物中。立体选择性合成四氢-β-咔啉对映体的方法具有重要的应用价值。我们报道了来自Ophiorrhizapumila的异胡萝卜苷合成酶利用一系列简单的非手性醛和取代色胺通过Pictet-Spengler反应生成高度对映体富集的（ee >98%）四氢-β-咔啉。这是strictosidine合酶家族中醛底物混杂的第一个例子，代表了开发获得手性四氢-β-咔啉的一般生物催化策略的第一步。
Strictosidine synthase triggers the formation of strictosidine from tryptamine and secologanin, thereby generating a carbon-carbon bond and a new stereogenic center. Strictosidine contains a tetrahydro-β-carboline moiety − an important N-heterocyclic framework found in a range of natural products and synthetic pharmaceuticals. Stereoselective methods to produce tetrahydro-β-carboline enantiomers are greatly valued. We report that strictosidine synthase from Ophiorrhiza pumila utilizes a range of simple achiral aldehydes and substituted tryptamines to form highly enantioenriched (ee >98%) tetrahydro-β-carbolines via a Pictet-Spengler reaction. This is the first example of aldehyde substrate promiscuity in the strictosidine synthase family of enzymes and represents a first step towards developing a general biocatalytic strategy to access chiral tetrahydro-β-carbolines.
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影响因子：
1.6
作者：
Lopes, S;von Poser, GL;Henriques, AT
通讯作者：
Henriques, AT
影响因子：
--
作者：
Loris, Elke A.;Panjikar, Santosh;Stoeckigt, Joachim
通讯作者：
Stoeckigt, Joachim
影响因子：
15
作者：
Seayad, J;Seayad, AM;List, B
通讯作者：
List, B
影响因子：
5.2
作者：
Klausen RS;Jacobsen EN
通讯作者：
Jacobsen EN
DOI：
10.1111/j.1432-1033.1979.tb04235.x
发表时间：
1979-01-01
期刊：
EUROPEAN JOURNAL OF BIOCHEMISTRY
影响因子：
--
作者：
TREIMER, JF;ZENK, MH
通讯作者：
ZENK, MH