A [4 + 4] annulation strategy for the synthesis of eight-membered carbocycles based on intramolecular cycloadditions of conjugated enynes.
A [4 + 4] annulation strategy for the synthesis of eight-membered carbocycles based on intramolecular cycloadditions of conjugated enynes.
复制标题
A [4 + 4]基于共轭Enynes的分子内环载量合成八元的碳循环的环形策略。
DOI：
10.1016/j.tet.2011.09.031
复制
发表时间：
2011-12
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Danheiser RL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Robinson JM;Tlais SF;Fong J;Danheiser RL
报道了一种通过两个周环级联反应合成八元碳环的[4 + 4]成环策略。在第一步中，共轭烯炔与缺电子环丁烯的[4 + 2]环加成生成应变的六元环状丙二烯，其异构化为相应的1，3-环己二烯。在第二步中，该双环[4.2.0]辛-2，4-二烯中间体经历热或酸促进的6-电子电环开环以提供2，4，6-环辛三烯酮。后者的转变代表了第一个例子，促进6-电子的电环开环反应的酸。
A [4 + 4] annulation strategy for the synthesis of eight-membered carbocycles is reported that proceeds via a cascade involving two pericyclic processes. In the first step, the [4 + 2] cycloaddition of a conjugated enyne with an electron-deficient cyclobutene generates a strained six-membered cyclic allene that isomerizes to the corresponding 1,3-cyclohexadiene. In the second step, this bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene intermediate undergoes thermal or acid-promoted 6-electron electrocyclic ring opening to furnish a 2,4,6-cyclooctatrienone. The latter transformation represents the first example of the promotion of 6-electron electrocyclic ring opening reactions by acid.
登录
查看更多内容
影响因子：
2.1
作者：
BIENFAIT, B;COPPEMOTTE, G;SUSTMANN, R
通讯作者：
SUSTMANN, R
影响因子：
5.4
作者：
Hashmi, ASK;Sinha, P
通讯作者：
Sinha, P
影响因子：
5.2
作者：
Hayes, ME;Shinokubo, H;Danheiser, RL
通讯作者：
Danheiser, RL
影响因子：
15
作者：
Li X;Danishefsky SJ
通讯作者：
Danishefsky SJ
影响因子：
15
作者：
Dunetz, JR;Danheiser, RL
通讯作者：
Danheiser, RL