Biosynthesis of the defensive alkaloid cicindeloine in Stenus solutus beetles
Biosynthesis of the defensive alkaloid cicindeloine in Stenus solutus beetles
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Stenus solutus 甲虫中防御性生物碱西辛德洛因的生物合成
DOI：
10.1007/s00114-012-0945-x
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发表时间：
2012
影响因子：
--
通讯作者：
K. Seifert
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
A. Schierling;K. Dettner;J. Schmidt;K. Seifert
为了保护自己不受捕食和微生物的侵扰，狭茎属的游动甲虫产生生物活性生物碱，并将其储存在侏儒腺中，如斯通津、3-(2-甲基-1-丁烯基)吡啶和环烯丙烷。以前在双斑链霉菌和相似链霉菌中分别研究了斯氏菌素和3-(2-甲基-1-丁烯基)吡啶的生物合成。这两个分子遵循相同的生物合成途径，其中杂环来自m L-赖氨酸，侧链来自m L-异亮氨酸。不同的生物碱最终是通过对共享的前体分子进行轻微修饰而得到的。除了(E)-3-(2-甲基-1-丁烯基)吡啶和微量的狭窄碱外，吡啶生物碱还以主要化合物的形式存在于黄姑鱼(Stenus Cicindelidesus)和溶线虫(Stenus Soltus)的侏儒腺分泌物中。给OFS喂食。用[D，15N]标记的氨基酸标记的甲虫结合GC/MS分析技术表明，千金藤碱的合成途径和前体分子与另外两种防御性生物碱相同。
To protect themselves from predation and microorganismic infestation, rove beetles of the genusStenusproduce and store bioactive alkaloids like stenusine, 3-(2-methyl-1-butenyl)pyridine, and cicindeloine in their pygidial glands. The biosynthesis of stenusine and 3-(2-methyl-1-butenyl)pyridine was previously investigated inStenus bimaculatusandStenus similis,respectively. Both molecules follow the same biosynthetic pathway, where theN-heterocyclic ring is derived froml-lysine and the side chain froml-isoleucine. The different alkaloids are finally obtained by slight modifications of shared precursor molecules. The piperideine alkaloid cicindeloine occurs as a main compound additionally to (E)-3-(2-methyl-1-butenyl)pyridine and traces of stenusine in the pygidial gland secretion ofStenus cicindeloidesandStenus solutus. Feeding ofS. solutusbeetles with [D,15N]-labeled amino acids followed by GC/MS analysis techniques showed that cicindeloine is synthesized via the identical pathway and precursor molecules as the other two defensive alkaloids.
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