Direct conversion of benzylic and allylic alcohols to phosphonates.
Direct conversion of benzylic and allylic alcohols to phosphonates.
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DOI：
10.1021/jo200137k
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发表时间：
2011-04-15
影响因子：
3.6
通讯作者：
Wiemer, David F.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Barney, Rocky J.;Richardson, Rebekah M.;Wiemer, David F.
苄基膦酸酯通常用作Horner-Wadsworth-Emmons反应中的试剂。在大多数情况下，它们可以由苯甲醇通过形成相应的卤化物然后进行Arbuzov反应来制备。为了确定一个更直接的合成膦酸酯，我们已经开发了一个烧瓶的程序，通过处理与亚磷酸三乙酯和ZnI 2的苄型和烯丙醇转化为相应的膦酸酯。
Benzyl phosphonate esters often serve as reagents in Horner-Wadsworth-Emmons reactions. In most cases, they can be prepared from benzylic alcohols via formation of the corresponding halide followed by an Arbuzov reaction. To identify a more direct synthesis of phosphonate esters, we have developed a one-flask procedure for conversion of benzylic and allylic alcohols to the corresponding phosphonates through treatment with triethyl phosphite and ZnI2.
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