Enantioselective CuH-catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of 1,1-disubstituted alkenes.
Enantioselective CuH-catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of 1,1-disubstituted alkenes.
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DOI：
10.1021/ja509786v
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发表时间：
2014-11-12
影响因子：
15
通讯作者：
Buchwald, Stephen L.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhu, Shaolin;Buchwald, Stephen L.
以铜为催化剂，在氢硅烷存在下，通过1，1-二取代烯烃与羟胺酯的氢胺化反应，实现了β-手性胺的对映选择性合成。这种温和的方法以优异的产率和高对映选择性提供了一系列结构不同的β-手性胺，包括β-氘代胺。此外，可以使用低至0.4mol%的催化剂负载以不降低的产率和选择性提供产物，证明了该方法用于大规模合成的实用性。
Enantioselective synthesis of β-chiral amines has been achieved via copper-catalyzed hydroamination of 1,1-disubstituted alkenes with hydroxylamine esters in the presence of a hydrosilane. This mild process affords a range of structurally diverse β-chiral amines, including β-deuterated amines, in excellent yields with high enantioselectivities. Furthermore, catalyst loading as low as 0.4 mol% could be employed to deliver product in undiminished yield and selectivity, demonstrating the practicality of this method for large-scale synthesis.
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