Facile Quenching and Spatial Patterning of Cylooctynes via Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition of Inorganic Azides.
Facile Quenching and Spatial Patterning of Cylooctynes via Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition of Inorganic Azides.
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DOI：
10.1021/acs.bioconjchem.7b00201
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发表时间：
2017-05-17
影响因子：
4.7
通讯作者：
Popik VV
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bjerknes M;Cheng H;McNitt CD;Popik VV
关于应变促进的炔-叠氮化物环加成（SPAAC）试剂与无机叠氮化物的反应性知之甚少。我们探讨了各种流行的SPAAC试剂与叠氮化钠和叠氮酸的反应。我们发现，在水中进行的反应速率与有机叠氮化物，在所有情况下产生三唑加合物。叠氮离子作为环辛炔猝灭剂的效用通过使用它来空间图案化均匀掺杂的水凝胶来证明。这里证明的环辛炔的容易淬灭在其中采用环辛炔的其他生物正交连接技术中应该是有用的，包括SPANC、Diels-Alder和硫醇-炔。
Little is known about the reactivity of strain-promoted alkyne–azide cycloaddition (SPAAC) reagents with inorganic azides. We explore the reactions of a variety of popular SPAAC reagents with sodium azide and hydrozoic acid. We find that the reactions proceed in water at rates comparable to those with organic azides, yielding in all cases a triazole adduct. The azide ion’s utility as a cyclooctyne quenching reagent is demonstrated by using it to spatially pattern uniformly-doped hydrogels. The facile quenching of cyclooctynes demonstrated here should be useful in other bioorthogonal ligation techniques in which cyclooctynes are employed, including SPANC, Diels-Alder, and thiol-yne.
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