Synthesis of ceramides NS and NP with perdeuterated and specifically ω deuterated N-acyl residues.
Synthesis of ceramides NS and NP with perdeuterated and specifically ω deuterated N-acyl residues.
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具有全氘化和特定 Ï 氘化 N-酰基残基的神经酰胺 NS 和 NP 的合成
DOI：
10.1002/jlcr.3443
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发表时间：
2016
影响因子：
1.8
通讯作者：
Dobner
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sonnenberger;Stefan;Stefan;Langner;Andreas;Neubert;Reinhard H. H;Dobner
本文报道了12个氘代神经酰胺的合成，这些神经酰胺在与酰胺键合的脂肪酸的最后一个碳原子上具有氘代或具有全氘代脂肪酸链。从鞘氨醇或植物鞘氨醇和ω氘代或全氘代脂肪酸开始，用PyBOP®作为活化剂以高产率制备神经酰胺。为了合成特定氘代脂肪酸，将二羧酸转化为ω氘代烷基溴，其通过铜催化的格氏偶联与封闭的ω溴醇进行链延长。再生醇官能团的氧化产生ω氘代脂肪酸。
The synthesis of 12 deuterated ceramides with either a deuteration at the last carbon atom of the amide bound fatty acid or a perdeuterated fatty acid chain is described. The ceramides were prepared starting from sphingosine or phytosphingosine and ω deuterated or perdeuterated fatty acids with PyBOP® as activating agent in high yields. For the synthesis of the specifically deuterated fatty acids, dicarboxylic acids were transformed into ω deuterated alkyl bromide, which was chain elongated with blocked ω bromo alcohols by copper catalyzed Grignard coupling. Oxidation of regenerated alcohol function yields the ω deuterated fatty acids.
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