Affinity-dependent cross-linking to neurotoxin sites of the acetylcholine receptor mediated by catechol oxidation.
Affinity-dependent cross-linking to neurotoxin sites of the acetylcholine receptor mediated by catechol oxidation.
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由儿茶酚氧化介导的与乙酰胆碱受体神经毒素位点的亲和力依赖性交联。
DOI：
10.1021/bi00325a029
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发表时间：
1985
期刊：
影响因子：
2.9
通讯作者：
R. A. Hudson
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
B. Nickoloff;M. Grimes;E. Wohlfeil;R. A. Hudson
胆碱同系物 3-[(三甲基铵)甲基]儿茶酚 (TMC) 已被合成，并通过光谱检查了其复杂氧化的可控特征，并将其与来自加州鱼雷电沉积的乙酰胆碱受体 (AcChR) 的毒素结合失活反应相关联。 TMC 氧化过程中早期中间体的亲和力依赖性反应被认为可以共价调节这种失活。在 pH 7.4 时，儿茶酚的氧化聚合会自发进行，焦儿茶酚对 AcChR 的毒素结合功能没有影响，而同等浓度的 TMC 会导致所有可用位点的一半失活。通过用高铈盐氧化将较低浓度的TMC转化为单羟基化儿茶酚的原位混合物，在短期孵育中通过受体的共价标记灭活大约一半的毒素结合位点被证明是有效的。二羟基儿茶酚中间体、羟基对醌和聚合产物的混合物导致超过一半的可用位点的 AcChR 非特异性毒素结合位点失活。总的来说，结果表明共价标记和氧还原产物失活机制在这些模型大分子位点反应中都起作用，并且含儿茶酚的亲和试剂可能有助于阐明它们所针对的位点的分子特征。
The choline homologue 3-[(trimethylammonio)methyl]catechol (TMC) has been synthesized, and the controllable features of its complex oxidation have been examined spectroscopically and correlated with its toxin binding inactivating reactions with the acetylcholine receptor (AcChR) from Torpedo californica electroplax. Affinity-dependent reactions of early intermediates in the oxidation of TMC are suggested to intercede covalently in this inactivation. At pH 7.4, where the oxidative polymerization of catechols proceeds spontaneously, pyrocatechol produced no effect on the toxin binding function of AcChR, whereas comparable concentrations of TMC led to inactivation of half of all available sites. Lower concentrations of TMC converted via oxidation with ceric salts to an in situ mixture of monohydroxylated catechols were shown to be effective in short-term incubations in inactivating approximately half of the toxin binding sites by covalent labeling of the receptor. Mixtures of dihydroxycatechol intermediates, hydroxy-p-quinones, and polymeric products led to nonspecific toxin binding site inactivation of AcChR in excess of half of all available sites. Collectively, the results suggest that both covalent labeling and oxygen reduction product inactivating mechanisms are operative in these model macromolecular site reactions and that catechol-containing affinity reagents may be useful in elucidating the molecular features of sites to which they are directed.
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