グリコシルジフェニルホスファートを用いる1,2-cis-α-グリコシド結合の立体選択的構築とα-ガラクトシルセラミド(KRN7000)の合成
グリコシルジフェニルホスファートを用いる1,2-cis-α-グリコシド結合の立体選択的構築とα-ガラクトシルセラミド(KRN7000)の合成
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使用磷酸糖基二苯酯立体选择性构建1,2-顺式-α-糖苷键并合成α-半乳糖神经酰胺（KRN7000）
DOI：
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发表时间：
2010
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
S. Hashimoto*
中科院分区：
文献类型：
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作者：
H. Nambu;Seiichi Nakamura;N. Suzuki;S. Hashimoto*
汎用性が高く立体選択的な1,2-cis-α-グリコシル化反応の開発は、糖鎖合成化学における重要な課題である。最近、我々はグリコシルジフェニルホスファートを糖供与体として用いる1,2-cis-α-グリコシド結合の高立体選択的構築を達成した。ベンジル基で保護したグルコースおよびガラクトース糖供与体、アセチル基で保護した2-アジド-2-デオキシ糖供与体を用いた場合、ジオキサン/エーテル(1:1)混合溶媒中0.05–0.2 当量の過塩素酸存在下で種々の受容体アルコールのグリコシル化反応を行うと、良好な収率かつα-選択性で対応するグリコシドが得られた。本法を利用することで、CD1d分子を介してナチュラルキラー(NK)T細胞を活性化するα-ガラクトシルセラミド(KRN7000)の立体選択的合成を達成した。
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CD1d 结合 NKT 细胞配体 KRN7000 的所有立体异构体的合成。
影响因子：
2.7
作者：
Park,Jeong-Ju;Lee,JiHyung;Ghosh,SubhashC;Bricard,Gabriel;Venkataswamy,ManjunathaM;Porcelli,StevenA;Chung,Sung-Kee
通讯作者：
Chung,Sung-Kee
影响因子：
15
作者：
Plante, OJ;Palmacci, ER;Seeberger, PH
通讯作者：
Seeberger, PH
影响因子：
15
作者：
Kim, JH;Yang, H;Boons, GJ
通讯作者：
Boons, GJ
影响因子：
16.6
作者：
Orgueira, HA;Bartolozzi, A;Seeberger, PH
通讯作者：
Seeberger, PH