An Oxidation Study of Phthalimide-Derived Hydroxylactams.
An Oxidation Study of Phthalimide-Derived Hydroxylactams.
复制标题
邻苯二甲酰亚胺衍生的羟基内酰胺的氧化研究。
DOI：
10.3390/molecules27020548
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发表时间：
2022-01-15
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Luzzio FA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Adjei BL;Luzzio FA
用三种氧化剂系统地研究了3-羟基-2-取代异吲哚-1-酮(羟基内酰胺)的氧化反应及其转化为邻苯二甲酰亚胺的反应。特别令人感兴趣的是，引入了过氧化镍(NiO2)作为羟内酰胺的氧化体系，并将其与常用的氯铬酸吡啶(PCC)和碘氧苯甲酸(IBX)试剂的性能进行了比较。使用一系列羟基内酰胺，这些底物转化为相应的酰亚胺的最佳反应条件是50当量的新鲜制备的NiO2回流甲苯，反应时间为5-32h。相比之下，使用PCC/硅胶(三种当量)和IBX(三种当量)氧化相同的底物需要1-3h的氧化时间才能完全转化，但需要更长的纯化时间。虽然使用标称量(~25 mg)的底物羟内酰胺来确定转化率，但使用所有三种方法的放大过程都可以很好地分离亚胺。
A systematic study of the oxidation of 3-hydroxy-2-substituted isoindolin-1-ones (hydroxylactams) and their conversion to the corresponding phthalimides was undertaken using three oxidants. Of special interest was the introduction of nickel peroxide (NiO2) as an oxidation system for hydroxylactams and comparison of its performance with the commonly used pyridinium chlorochromate (PCC) and iodoxybenzoic acid (IBX) reagents. Using a range of hydroxylactams, optimal conversions of these substrates to the corresponding imides was achieved with 50 equivalents of freshly prepared NiO2 in refluxing toluene over 5–32 h reaction times. By comparison, oxidations of the same substrates using PCC/silica gel (three equivalents) and IBX (three equivalents) required oxidation times of 1–3 h for full conversion but required lengthier purification. While nominal amounts (~25 mg) of substrate hydroxylactams were used to ascertain conversion, scale-up procedures using all three methods gave good to excellent isolated yields of imides.
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