Synthesis and carbohydrate binding studies of fluorescent alpha-amidoboronic acids and the corresponding bisboronic acids.
Synthesis and carbohydrate binding studies of fluorescent alpha-amidoboronic acids and the corresponding bisboronic acids.
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DOI：
10.1016/j.bmc.2010.01.017
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发表时间：
2010-02-15
影响因子：
3.5
通讯作者：
Wang, Binghe
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jin, Shan;Zhu, Chunyuan;Cheng, Yunfeng;Li, Minyong;Wang, Binghe
荧光硼酸在糖类传感器的设计和合成中具有重要的应用价值。在早期的交流中，我们首先描述了开发水溶性荧光α-氨基硼酸的努力，其在糖结合时改变荧光。在这份报告中，我们描述了一种通用的方法，功能化的硼酸和它们的应用在制备双-α-氨基硼酸显着增强结合寡糖相比，其单硼酸对应物。α-氨基硼酸具有良好的水溶性、易于修饰以产生多样性以及合成中的模块化等优点，这将使其成为未来硼酸基荧光传感器合成的非常有用的构建块。
Fluorescent boronic acids are very useful for the design and synthesis of carbohydrate sensors. In an earlier communication, we first described the effort of developing water soluble fluorescent α-amidoboronic acids, which change fluorescence upon sugar binding. In this report, we describe a general method of functionalizing such boronic acids and their applications in the preparation of bis-α-amidoboronic acids with significantly enhanced binding for oligosaccharides as compared to their monoboronic acid counterparts. The advantages of good water solubility, easy modification to generate diversity, and modularity in synthesis will make α-amidoboronic acids very useful building blocks for future synthesis of boronic acid-based fluorescent sensors.
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