Asymmetric Induction via a Helically Chiral Anion: Enantioselective Pentacarboxycyclopentadiene Brønsted Acid-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Cycloaddition of Oxocarbenium Ions.
Asymmetric Induction via a Helically Chiral Anion: Enantioselective Pentacarboxycyclopentadiene Brønsted Acid-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Cycloaddition of Oxocarbenium Ions.
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DOI：
10.1021/jacs.8b00260
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发表时间：
2018-03-14
影响因子：
15
通讯作者：
Lambert TH
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gheewala CD;Hirschi JS;Lee WH;Paley DW;Vetticatt MJ;Lambert TH
描述了水杨醛缩醛衍生的氧羰基离子与乙烯醚对映选择性催化反电-按需Diels-Alder反应生成2,4-二氧铬烯。手性PCCP酸被发现对多种底物有效。计算和x射线晶体学分析支持一个独特的假设，即点手性诱导的螺旋手性阴离子决定了该反应的绝对立体化学意义。
An enantioselective catalytic inverse electron-demand Diels-Alder reaction of salicylaldehyde acetal-derived oxocarbenium ions and vinyl ethers to generate 2,4-dioxychromanes is described. Chiral PCCP acids are found to be effective for a variety of substrates. Computational and X-ray crystallographic analyses support the unique hypothesis that a point chirality-induced, helically chiral anion dictates the absolute sense of stereochemistry in this reaction.
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