Bimolecular Coupling Reactions through Oxidatively Generated Aromatic Cations: Scope and Stereocontrol.
Bimolecular Coupling Reactions through Oxidatively Generated Aromatic Cations: Scope and Stereocontrol.
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DOI：
10.1016/j.tet.2013.05.011
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发表时间：
2013-09-09
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Floreancig, Paul E.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cui, Yubo;Villafane, Louis A.;Clausen, Dane J.;Floreancig, Paul E.
色烯、异色烯和苯并硫与2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯二酚反应生成稳定的芳香族阳离子，并与一系列亲核试剂反应。这些氧化片段偶联反应提供了快速获得结构多样的杂环的途径。在手性Brnsted酸存在的情况下进行反应会形成不对称离子对，该离子对可以提供对映体富集物，这是一种罕见的立体选择性过程，该过程是通过氧化碳氢键断裂生成手性亲电体而产生的。
Chromenes, isochromenes, and benzoxathioles react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form stable aromatic cations that react with a range of nucleophiles. These oxidative fragment coupling reactions provide rapid access to structurally diverse heterocycles. Conducting the reactions in the presence of a chiral Brønsted acid results in the formation of an asymmetric ion pair that can provide enantiomerically enriched products in a rare example of a stereoselective process resulting from the generation of a chiral electrophile through oxidative carbon–hydrogen bond cleavage.
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