Air-Stable Pd(I) Dimer Enabled Remote Functionalization: Access to Fluorinated 1,1-Diaryl Alkanes with Unprecedented Speed.
Air-Stable Pd(I) Dimer Enabled Remote Functionalization: Access to Fluorinated 1,1-Diaryl Alkanes with Unprecedented Speed.
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DOI：
10.1002/anie.202113667
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发表时间：
2022-01-03
影响因子：
16.6
通讯作者：
Schoenebeck, Franziska
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kundu, Gourab;Opincal, Filip;Sperger, Theresa;Schoenebeck, Franziska
虽然经由链行走的远程官能化具有能够经由新型断开接近分子的潜力，但是这样的方法需要相对长的反应时间并且可能需要升高的温度。这项工作的特点是在室温下在不到10分钟的反应时间内在最多11个碳的距离上进行远程芳基化。 空气稳定的PdI二聚体[Pd（μ-I）（PCy 2 tBu）]2实现了前所未有的速度，与其PtBu 3对应物相比，其不会在起始位点引发直接偶联，而是区域收敛和化学选择性远程官能化，以产生有价值的氟化1，1-二芳基烷烃。我们的实验和计算相结合的研究合理化的可切换性，这主要是由于分散相互作用的差异的起源。我们报告了一个远程芳基化反应，在室温下在不到10分钟的反应时间超过11个碳的距离。 空气稳定的PdI二聚体[Pd（μ‐I）（PCy 2 tBu）]2实现了前所未有的速度。
While remote functionalization via chain walking has the potential to enable access to molecules via novel disconnections, such processes require relatively long reaction times and can be in need of elevated temperatures. This work features a remote arylation in less than 10 min reaction time at room temperature over a distance of up to 11 carbons. The unprecedented speed is enabled by the air‐stable PdI dimer [Pd(μ‐I)(PCy2 tBu)]2, which in contrast to its PtBu3 counterpart does not trigger direct coupling at the initiation site, but regioconvergent and chemoselective remote functionalization to yield valuable fluorinated 1,1‐diaryl alkanes. Our combined experimental and computational studies rationalize the origins of switchability, which are primarily due to differences in dispersion interactions. We report a remote arylation in less than 10 min reaction time at room temperature over a distance of up to 11 carbons. The unprecedented speed is enabled by the air‐stable PdI dimer [Pd(μ‐I)(PCy2 tBu)]2.
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