Asymmetric remote C-H borylation of internal alkenes via alkene isomerization.
Asymmetric remote C-H borylation of internal alkenes via alkene isomerization.
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通过烯烃异构化进行内烯烃的不对称远程C-H硼化
DOI：
10.1038/s41467-018-06240-y
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发表时间：
2018-09-26
影响因子：
16.6
通讯作者：
Lu Z
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chen X;Cheng Z;Guo J;Lu Z
近年来，烯烃的远程官能化反应受到了越来越多的关注，因为它提供了一种通过烯烃异构化/官能化来活化远离起始点的具有挑战性的C-H键的策略。然而，用单一过渡金属催化剂催化的对映选择性异构化/官能化仍然是罕见的。在这里，我们报告了一个高度区域和对映选择性的钴催化的远程C-H键硼化内烯烃通过顺序烯烃异构化/硼氢化。设计了一种具有扭钳、阴离子、非刚性特征的手性配体，并将其用于该转化。这种方法，这是操作简单，使用低催化剂负载量，没有额外的活化剂，显示出优异的对映体选择性，并可用于转化各种内烯烃的区域和立体异构体有价值的手性仲有机硼酸酯具有良好的官能团耐受性。连续烯烃异构化/官能化使得远程C-H键的对映选择性转化成为可能。在这里，作者报道了一种手性钴催化体系，用于通过异构化/硼氢化序列进行内烯烃的高度对映选择性的远程C-H硼化。
Recent years have witnessed the growing interest in the remote functionalization of alkenes for it offers a strategy to activate the challenging C–H bonds distant from the initiation point via alkene isomerization/functionalization. However, the catalytic enantioselective isomerization/functionalization with one single transition metal catalyst remains rare. Here we report a highly regio- and enantioselective cobalt-catalyzed remote C–H bond borylation of internal alkenes via sequential alkene isomerization/hydroboration. A chiral ligand featured twisted pincer, anionic, and non-rigid characters is designed and used for this transformation. This methodology, which is operationally simple using low catalyst loading without additional activator, shows excellent enantioselectivity and can be used to convert various internal alkenes with regio- and stereoisomers to valuable chiral secondary organoboronates with good functional group tolerance. Sequential alkene isomerization/functionalization enables enantioselective transformations of remote C–H bonds. Here, the authors report a chiral cobalt catalytic system for the highly enantioselective, remote C–H borylation of internal alkenes via an isomerization/hydroboration sequence.
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