HAT Catalysts to Facilitate Acid Mediated Cleavage of Biaryl C-C Bonds in Binaphthols.
HAT Catalysts to Facilitate Acid Mediated Cleavage of Biaryl C-C Bonds in Binaphthols.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.2c03325
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发表时间：
2022-11-18
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Kozlowski, Marisa C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sojdak, Christopher A.;Kozlowski, Marisa C.
本文介绍了一种在还原条件下裂解联萘衍生物C-C联芳键的方法。三氟甲磺酸与催化HAT试剂2-乙基-9，10-二羟基蒽一起使用，其使用H2与催化Pd/C再生，以提高的产率产生单体产物。公开了一系列底物，动力学分析提供了对芳基-芳基活化机制的深入了解。
A method to cleave the C-C biaryl bond of binaphthyl derivatives under reductive conditions is described. Triflic acid employed together with a catalytic HAT reagent, 2-ethyl-9,10-dihydroxyanthracene that is regenerated using H2 with catalytic Pd/C, yielded monomeric products in improved yields. A range of substrates is disclosed and kinetic analyses provide insight into the mechanism of aryl–aryl activation.
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