An attempted approach to the tricyclic core of haliclonin A: Structural elucidation of the final product by 2D NMR
An attempted approach to the tricyclic core of haliclonin A: Structural elucidation of the final product by 2D NMR
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尝试研究 haliclonin A 的三环核心：通过 2D NMR 对最终产物进行结构解析
DOI：
10.1016/j.cclet.2017.04.016
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发表时间：
2017-06
影响因子：
9.1
通讯作者：
Huang Pei-Qiang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gao Yan-Jiao;Luo Shi-Peng;Ye Jian-Liang;Huang Pei-Qiang
我们描述了一种新的合成路线的设计和执行三环核心的海苔碱a，一个四环的海洋天然产物。该方法采用Bachi的巯基自由基环化烯基异氰酸酯建立桥环体系，并通过闭合环复合反应形成大环。合成计划的执行最终产生了一个重杂环化合物。通过二维核磁共振技术，该化合物的结构被揭示为一个意想不到的产物8。通过对合成途径的分析，可以得出结论，该意外产物是2-环己酮衍生物在二恶烷化过程中烯烃键“意外”迁移的结果7。这一研究还导致了功能化六氢- 1h -异吲哚-1,5(4H)-二酮12和大环三环体系的简明构建8。
We describe the design and execution of a novel synthetic route to the tricyclic core of haliclonin A, a tetracyclic marine natural product. The approach features Bachi’s thiol-medicated free radical cyclization of alkenyl isocyanide to build the bridged ring system, and ring-closing metathesis (RCM) reaction to form the macrocycle. Execution of the synthetic plan ultimately resulted in a diazatricyclic compound. By means of 2D NMR techniques, the structure of this compound was revealed to an unexpected product8. Analysis of the synthetic pathways allowed concluding that the unexpected product is a result of an “unexpected” migration of olefinic bond during dioxolanation of the 2-cyclohexenone derivative7. This investigation also resulted in a concise construction of the functionalized hexahydro-1H-isoindole-1,5(4H)-dione12and the macrocyclic tricyclic ring system8.
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DOI：
10.1055/s-0034-1379217
发表时间：
2014-09
期刊：
Synthesis
影响因子：
--
作者：
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通讯作者：
Yu Shouyun
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M. Bachi;A. Melman
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Xianjie Fang;R. Jackstell;M. Beller