Mild N-deacylation of secondary amides by alkylation with organocerium reagents
Mild N-deacylation of secondary amides by alkylation with organocerium reagents
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通过有机铈试剂烷基化对仲酰胺进行轻度 N-脱酰化
DOI：
10.1016/j.cclet.2015.05.033
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发表时间：
2015-05
影响因子：
9.1
通讯作者：
Huang Pei-Qiang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang Ai-E;Chang Zong;Liu Yong-Peng;Huang Pei-Qiang
仲酰胺类化合物是一类高度稳定的化合物，在有机合成中用作多种起始原料、中间体和直接基团(氨基)。仲酰胺直接脱酰生成胺是有机合成中的一种重要反应。在这里，我们报告了一种用于仲酰胺脱酰化和胺的分离的方案。该方法的基础是用Tf2O活化酰胺，然后添加有机稀土试剂，然后进行酸性处理。该反应在温和的条件下进行，以很好的产率得到了以盐酸盐形式分离出来的相应的胺。该方法与CSingle键H活化官能化方法相结合，适用于苯胺的官能化以及羧基衍生物向功能化酮的转化。
Secondary amides are a class of highly stable compounds serving as versatile starting materials, intermediates and directing groups (amido groups) in organic synthesis. The direct deacylation of secondary amides to release amines is an important transformation in organic synthesis. Here, we report a protocol for the deacylation of secondary amides and isolation of amines. The method is based on the activation of amides with Tf2O, followed by addition of organocerium reagents, and acidic work-up. The reaction proceeded under mild conditions and afforded the corresponding amines, isolated as their hydrochloride salts, in good yields. In combination with the Csingle bondH activation functionalization methodology, the method is applicable to the functionalization of aniline as well as conversion of carboxylic derivatives to functionalized ketones.
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影响因子：
2.5
作者：
Kai-Jiong Xiao;Ying-Hong Huang;Pei‐Qiang Huang;黄培强
通讯作者：
Kai-Jiong Xiao;Ying-Hong Huang;Pei‐Qiang Huang;黄培强
影响因子：
16.6
作者：
Chen, Xiao;Engle, Keary M.;Wang, Dong-Hui;Yu, Jin-Quan
通讯作者：
Yu, Jin-Quan
基于杂环手性构件的生物碱和药用相关分子的高效不对称合成
影响因子：
1.8
作者：
Wang Ai-E;Huang Pei-Qiang
通讯作者：
Huang Pei-Qiang
影响因子：
5.2
作者：
A. Spaggiari;L. Blaszczak;F. Prati
通讯作者：
A. Spaggiari;L. Blaszczak;F. Prati
DOI：
10.1002/chin.198344346
发表时间：
1983-11
期刊：
ChemInform
影响因子：
--
作者：
P. Stang;M. R. White
通讯作者：
P. Stang;M. R. White