Microwave-assisted synthesis of 4-chloro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-(3-(piperazin-1-yl)phenoxy)thiophene-2-sulfonamide (B-355252): a new potentiator of Nerve Growth Factor (NGF)-induced neurite outgrowth.
Microwave-assisted synthesis of 4-chloro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-(3-(piperazin-1-yl)phenoxy)thiophene-2-sulfonamide (B-355252): a new potentiator of Nerve Growth Factor (NGF)-induced neurite outgrowth.
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DOI：
10.1016/j.tet.2010.09.028
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发表时间：
2010-12-11
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Ibeanu G
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Williams AL;Dandepally SR;Gilyazova N;Witherspoon SM;Ibeanu G
讨论了用微波辅助亲核芳取代（SNAr）反应合成4-氯- n-（萘-1-甲基）-5-（3-（哌嗪-1-基）苯氧基）噻吩-2-磺酰胺（B-355252）的方法。利用该方法可以在二甲基甲酰胺中碳酸铯存在或n -甲基-2-吡咯烷酮中磷酸三钾存在的情况下快速生成B-355252杂芳基醚核心结构，收率为94%。利用NS-1细胞测定B-355252增强神经生长因子刺激神经突生长能力的评价。
The synthesis of 4-chloro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-(3-(piperazin-1-yl)phenoxy)thiophene-2-sulfonamide (B-355252) using a MW-assisted nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction will be discussed. Utilization of this method allowed for the rapid generation of B-355252 heteroaryl ether core structure in the presence of cesium carbonate in dimethylformamide or tripotassium phosphate in N-methyl-2-pyrrolidone in 94% yield. Evaluation of B-355252 enhancement of nerve growth factor’s ability to stimulate neurite outgrowths was determined using NS-1 cells.
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