Chemoenzymatic Preparation of a Campylobacter jejuni Lipid-Linked Heptasaccharide on an Azide-Linked Polyisoprenoid.
Chemoenzymatic Preparation of a Campylobacter jejuni Lipid-Linked Heptasaccharide on an Azide-Linked Polyisoprenoid.
复制标题
在叠氮化物连接的聚异戊二烯上化学酶法制备空肠弯曲杆菌脂质连接的七糖。
DOI：
10.1021/acsomega.3c01657
复制
发表时间：
2023-05-02
期刊：
影响因子：
4.1
通讯作者：
Troutman, Jerry M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Reid, Amanda J.;Erickson, Katelyn M.;Hazel, Joseph M.;Lukose, Vinita;Troutman, Jerry M.
细菌表面的复杂多糖和低聚糖为不同菌株的病原微生物和共生微生物提供了独特的指纹，可用于治疗或选择特定糖链的传感器。为了发现能够选择性地与特定细菌多聚糖相互作用的试剂，一个既能化学酶法制备又能固定化这些材料的系统将是理想的。细菌葡聚糖通常在自然界中在C55多异戊二烯双烯基磷酸酯(或十一烯基磷酸酯)上合成。然而，这种长链类异戊二烯在体外可能很难处理。在这里，我们描述了在聚异戊二烯类化合物中添加化学功能的苯甲酰肼标签。我们发现，无论是有机可溶的还是水溶的苯丙二烯类化合物，都可以作为具有良好特性的体系的底物，该体系负责弯曲杆菌JejuniN连接的七糖组装。使用有机可溶类似物，我们展示了可以用来降低多糖组装成本的N-乙酰-氨基葡萄糖异构酶的用途，以及使用水溶类似物，我们展示了空肠弯曲菌七糖在磁珠上的固定化。然后，这些结合的珠子被证明与大豆凝集素相互作用，大豆凝集素是一种已知与空肠弯曲菌七糖中的N-乙酰半乳糖胺相互作用的凝集素。所提供的方法可用于广泛的应用，包括发现新的糖链相互作用伙伴。
Complex poly- and oligosaccharides on the surface of bacteria provide a unique fingerprint to different strains of pathogenic and symbiotic microbes that could be exploited for therapeutics or sensors selective for specific glycans. To discover reagents that can selectively interact with specific bacterial glycans, a system for both the chemoenzymatic preparation and immobilization of these materials would be ideal. Bacterial glycans are typically synthesized in nature on the C55 polyisoprenoid bactoprenyl (or undecaprenyl) phosphate. However, this long-chain isoprenoid can be difficult to work with in vitro. Here, we describe the addition of a chemically functional benzylazide tag to polyisoprenoids. We have found that both the organic-soluble and water-soluble benzylazide isoprenoid can serve as a substrate for the well-characterized system responsible for Campylobacter jejuniN-linked heptasaccharide assembly. Using the organic-soluble analogue, we demonstrate the use of an N-acetyl-glucosamine epimerase that can be used to lower the cost of glycan assembly, and using the water-soluble analogue, we demonstrate the immobilization of the C. jejuni heptasaccharide on magnetic beads. These conjugated beads are then shown to interact with soybean agglutinin, a lectin known to interact with N-acetyl-galactosamine in the C. jejuni heptasaccharide. The methods provided could be used for a wide variety of applications including the discovery of new glycan-interacting partners.
登录
查看更多内容
影响因子：
1
作者：
O'Neil CL;Stine KJ;Demchenko AV
通讯作者：
Demchenko AV
影响因子：
3.2
作者：
Kelly, J;Jarrell, H;Szymanski, CM
通讯作者：
Szymanski, CM
影响因子：
3.2
作者：
Patel, Kinnari B.;Toh, Evelyn;Valvano, Miguel A.
通讯作者：
Valvano, Miguel A.
影响因子：
3.1
作者：
Lujan, Donovan K.;Stanziale, Jennifer A.;Troutman, Jerry M.
通讯作者：
Troutman, Jerry M.
DOI：
10.1002/qsar.200640082
发表时间：
2006-11-01
期刊：
QSAR & COMBINATORIAL SCIENCE
影响因子：
--
作者：
Monzo, Alex;Guttman, Andras
通讯作者：
Guttman, Andras