De Novo Synthesis of Benzannelated Heterocycles.
De Novo Synthesis of Benzannelated Heterocycles.
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DOI：
10.1002/chem.201705662
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发表时间：
2018-01-26
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Magauer T
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Feierfeil J;Magauer T
苯稠合杂环，例如吲哚和吲唑，是天然产品、药品和农用化学品中发现的重要结构基序。对于它们的合成，化学家传统上要么官能化市售杂环，要么诉诸利用苯衍生的结构单元的转化。在这里，我们报告了一个强大的级联反应，使从头建设各种取代的吲哚，吲唑，苯并呋喃和苯并噻吩从现成的双环[3.1.0]己-2-酮。转化可以在温和的非无水条件下进行。对于吲哚的合成，机理研究表明，双环系统的电环开环和芳构化先于3，3-σ迁移重排。
Benzannelated heterocycles such as indoles and indazoles are prominent structural motifs found in natural products, pharmaceuticals and agrochemicals. For their synthesis, chemists traditionally either functionalize commercially available heterocycles or resort to transformations that make use of benzene-derived building blocks. Here, we report a powerful cascade reaction that enables the de novo construction of variously substituted indoles, indazoles, benzofurans and benzothiophenes from readily available bicyclo[3.1.0]hexan-2-ones. The transformation can be conducted under mild, non-anhydrous conditions. For the synthesis of indoles, mechanistic studies revealed that the electrocyclic ring-opening of the bicyclic ring-system and aromatization precedes the 3,3-sigmatropic rearrangement.
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