Enantioselective aza-Friedel-Crafts reaction of furan with α-ketimino esters induced by a conjugated double hydrogen bond network of chiral bis(phosphoric acid) catalysts.
Enantioselective aza-Friedel-Crafts reaction of furan with α-ketimino esters induced by a conjugated double hydrogen bond network of chiral bis(phosphoric acid) catalysts.
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DOI：
10.1039/c8sc02290a
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发表时间：
2018-08-14
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Ishihara K
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hatano M;Okamoto H;Kawakami T;Toh K;Nakatsuji H;Sakakura A;Ishihara K
手性C2和c1对称binol衍生的双（磷酸）催化剂促进了2-甲氧基呋喃与α-酮胺酯的对映选择性aza-Friedel-Crafts反应。研究了2,2 '位具有OP(O)(OH)2/OP(O)(OH)（OR）基团的手性2-和c1 -对称binol衍生双（磷酸）催化剂，首次用于2-甲氧基呋喃与α-酮胺酯的aza-Friedel-Crafts对映选择性反应。分子内共轭双氢键网络是提高Brønsted酸性和防止催化剂失活的关键。具有手性季碳中心的高功能化α-氨基酸衍生物可以转化为具有光学活性的N-杂环和o -杂环以及α-芳基取代丝氨酸。
Chiral C2- and C1-symmetric BINOL-derived bis(phosphoric acid) catalysts facilitated the enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of 2-methoxyfuran with α-ketimino esters. Chiral C2- and C1-symmetric BINOL-derived bis(phosphoric acid) catalysts, which have OP(O)(OH)2/OP(O)(OH)(OR) moieties at the 2,2′-positions, were developed and used for the enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of 2-methoxyfuran with α-ketimino esters for the first time. The intramolecular conjugated double hydrogen bond network is a key to increasing the Brønsted acidity and preventing deactivation of the catalysts. Highly functionalized α-amino acid derivatives with a chiral quaternary carbon center could be transformed into versatile optically active N- and O-heterocycles and an α-aryl-substituted serine.
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