Lithium diisopropylamide-mediated ortholithiations: lithium chloride catalysis.
Lithium diisopropylamide-mediated ortholithiations: lithium chloride catalysis.
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DOI：
10.1021/jo802713y
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发表时间：
2009-03-06
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Collum DB
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gupta L;Hoepker AC;Singh KJ;Collum DB
二异丙胺锂(LDA)在-78°C的四氢呋喃中对一系列芳烃的正石化反应显示出极大的加速作用，最低可达0.5mol%LiCl(相对于LDA)。底物依赖关系表明，LiCl催化在特定的反应范围内是最佳的。使用未经提纯的商业正丁基锂样品来制备LDA或商业可获得的LDA的标准方案显示出明显的批次依赖速率--高达100倍--这可能被证明对粗心大意的从业者意义重大。其他锂盐则会引发更为温和的加速。其作用机制未予讨论。
Ortholithiations of a range of arenes mediated by lithium diisopropylamide (LDA) in THF at -78 °C reveal substantial accelerations by as little as 0.5 mol % LiCl (relative to LDA). Substrate dependencies suggest a specific range of reactivity within which the LiCl catalysis is optimal. Standard protocols using unpurified commercial samples of n-butyllithium to prepare LDA or commercially available LDA show marked batch-dependent rates--up to 100-fold--that could prove significant to the unwary practitioner. Other lithium salts elicit more modest accelerations. The mechanism is not discussed.
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