Modulating trans-imination and hydrogenation towards the highly selective production of primary diamines from dialdehydes
Modulating trans-imination and hydrogenation towards the highly selective production of primary diamines from dialdehydes
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调节转亚胺化和氢化以从二醛高选择性生产伯二胺
DOI：
10.1039/d0gc02280b
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发表时间：
2020-10
期刊：
影响因子：
9.8
通讯作者：
Zhang Tao
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Qi Haifeng;Liu Fei;Zhang Leilei;Li Lin;Su Yang;Yang Jingyi;Hao Rui;Wang Aiqin;Zhang Tao
生物基伯二胺是可持续生物聚合物的重要组成部分，但由于对聚合的高度敏感性，其合成仍然具有挑战性。在此，我们已经开发了一种新的策略来抑制聚合，通过采用更亲核的烷基胺来取代二醛和Co/ZrO 2催化剂来调节反式亚胺化和氢化活性。在此基础上，以生物质2，5-二甲酰基呋喃（DFF）为原料，在H2和NH3气氛下还原胺化合成了2，5-双（氨甲基）呋喃（BAMF），选择性高达95%。该方法也适用于其他生物质二醛的还原胺化反应，为生物基二胺单体的合成开辟了一条新的途径。
Bio-based primary diamines are important building blocks for sustainable bio-polymers, but their synthesis remains challenging due to the high susceptibility to polymerization. Herein, we have developed a new strategy to suppress the polymerization by employing a more nucleophilic alkylamine to scavenge the dialdehyde and a Co/ZrO2 catalyst to regulate the trans-imination and hydrogenation activity. With this strategy, 2,5-bis(aminomethyl)furan (BAMF), a promising monomer for the production of new polyamides and polyureas, is successfully synthesized via the reductive amination of biomass-derived 2,5-diformylfuran (DFF) under a H2 and NH3 atmosphere with an unprecedentedly high selectivity up to 95%. This strategy is applicable to the reductive amination of other biomass-derived dialdehydes, thus paving a new way to bio-based diamine monomers.
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