Bulky, electron-rich, renewable: analogues of Beller's phosphine for cross-couplings.
Bulky, electron-rich, renewable: analogues of Beller's phosphine for cross-couplings.
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DOI：
10.1039/d3cy01375h
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发表时间：
2023-11-27
影响因子：
5
通讯作者：
Gevorgyan A
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
van der Westhuizen D;Castro AC;Hazari N;Gevorgyan A
近年来，在将生物质转化为可再生化学品方面取得了相当大的进展，但可由生物质形成的增值产品的范围仍然相对较小。在此，我们证明了来自生物质的分子可以作为合成磷化氢配体的可行起始材料，可以用于均相催化。具体来说，我们制备了广泛用于均相催化的贝勒配体（di(1-adamantyl)-n-butylphosphine, cataCXium®A）的可再生类似物。我们的新可再生膦配体促进了pd催化的Suzuki-Miyaura， Stille和Buchwald-Hartwig偶联反应的高收率，并且我们的催化结果可以基于配体的立体电子性质来合理化。新的磷化氢配体产生的催化体系可用于商业药物的后期功能化。我们利用生物质衍生的分子来创造可持续的磷化氢配体用于催化。这些可再生配体在pd催化的交叉偶联中表现出高活性，为药物的后期修饰开辟了新的途径。
In recent years, considerable progress has been made in the conversion of biomass into renewable chemicals, yet the range of value-added products that can be formed from biomass remains relatively small. Herein, we demonstrate that molecules available from biomass serve as viable starting materials for the synthesis of phosphine ligands, which can be used in homogeneous catalysis. Specifically, we prepared renewable analogues of Beller's ligand (di(1-adamantyl)-n-butylphosphine, cataCXium® A), which is widely used in homogeneous catalysis. Our new renewable phosphine ligands facilitate Pd-catalysed Suzuki–Miyaura, Stille, and Buchwald–Hartwig coupling reactions with high yields, and our catalytic results can be rationalized based on the stereoelectronic properties of the ligands. The new phosphine ligands generate catalytic systems that can be applied for the late-stage functionalization of commercial drugs. We have harnessed biomass-derived molecules to create sustainable phosphine ligands for catalysis. These renewable ligands exhibit high activity in Pd-catalyzed cross-couplings, opening new avenues for the late-stage modification of pharmaceuticals.
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