Stereoselective palladium-catalyzed cross-coupling of (2-amido-1-phenylpropyl)zinc compounds with aryl bromides
Stereoselective palladium-catalyzed cross-coupling of (2-amido-1-phenylpropyl)zinc compounds with aryl bromides
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(2-酰胺基-1-苯基丙基)锌化合物与芳基溴的立体选择性钯催化交叉偶联
DOI：
10.1007/s40242-013-3057-z
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发表时间：
2013
影响因子：
3.1
通讯作者：
Naixing Wang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
T. Shi;Zhou Dong;Shu;Naixing Wang
研究了仲苄基锌试剂与溴代芳烃的可控非对映选择性C（sp_2）-C（sp_3）Negishi偶联反应，生成具有重要药用价值的2-芳基苯乙胺。在Pd（OAc）2和2-二环己基膦基-2 ′，6 ′-二甲氧基联苯（S-phos）存在下，开链含β-NHAc或NHCHO基团的（2-氨基-1-苯乙基）锌试剂主要发生偶联反应生成顺式-1-芳基苯乙胺，而含空间位阻β-氨基的锌试剂，例如NHCOC（CH 3）2 OTBS进行偶联反应，得到具有构型反转的反式-1-芳基苯基乙胺。此外，还提出了立体选择性Negishi交叉偶联的作用机理。
A controllable diastereoselective C(sp2)-C(sp3) Negishi coupling reaction of secondary benzylic zinc reagents with aryl bromides to form medicinally important 2-arylphenylethylamines was demonstrated. In the presence of Pd(OAc)2 and 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl(S-phos), open-chain(2-amido-1-phenylethyl)zinc reagent bearing a β-NHAc or NHCHO group undergoes coupling reaction to give syn-1-arylphenylethylamine mainly, whereas the zinc reagent bearing a sterically hindered β-amido group, for example NHCOC(CH3)2OTBS undergoes the coupling reaction to yield anti-1-arylphenylethylamines with a configuration inversion. In addition, a working mechanism for the stereoselective Negishi cross-coupling was also proposed.
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