Photoredox catalysis in a complex pharmaceutical setting: toward the preparation of JAK2 inhibitor LY2784544.
Photoredox catalysis in a complex pharmaceutical setting: toward the preparation of JAK2 inhibitor LY2784544.
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DOI：
10.1021/jo502288q
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发表时间：
2014-12-05
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Stephenson CR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Douglas JJ;Cole KP;Stephenson CR
我们报告了一个详细的调查应用可见光介导的光催化在一个复杂的药物靶标具有挑战性的键构建。优化后的反应使n -甲基啉与非功能化吡啶直接偶联，收率高，选择性好，结晶分离产物纯度高。该反应还促进了通过使用其他市售的n -甲基取代叔胺来方便地合成一系列类似物，因此它代表了药物化学的一个有吸引力的工具。此外，在本研究过程中还发现了许多其他有趣的光氧化还原反应，例如通过C-N键裂解的形式甲基化反应，C-H键α到酰胺的功能化反应，以及可见光介导的胺离子还原。
We report a detailed investigation into the application of visible light-mediated photocatalysis to a challenging bond construction in a complex pharmaceutical target. The optimized reaction allowed the direct coupling of N-methylmorpholine with an unfunctionalized pyridazine in good yield and selectivity, and with high purity of the product isolated via crystallization. The reaction also facilitated the expedient synthesis of a range of analogues via the use of other commercially available N-methyl substituted tertiary amines, and therefore it represents an attractive tool for medicinal chemistry. Furthermore, a number of other interesting photoredox reactions were discovered during the course of this investigation, such as a formal methylation reaction via C–N bond cleavage, functionalization of C–H bonds alpha to amides, and a visible light-mediated iminium ion reduction.
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影响因子：
2.7
作者：
Hu J;Wang J;Nguyen TH;Zheng N
通讯作者：
Zheng N
DOI：
10.1021/jo400428m
发表时间：
2013-04-19
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Ruiz Espelt L;Wiensch EM;Yoon TP
通讯作者：
Yoon TP
影响因子：
1.8
作者：
Hoffmann, Norbert;Bertrand, Samuel;Pesch, Jens
通讯作者：
Pesch, Jens
影响因子：
3.2
作者：
Garlets, Zachary J.;Nguyen, John D.;Stephenson, Corey R. J.
通讯作者：
Stephenson, Corey R. J.
影响因子：
16.6
作者：
Andrews, R. Stephen;Becker, Jennifer J.;Gagne, Michel R.
通讯作者：
Gagne, Michel R.