Total Synthesis of the Photorhabdus temperata ssp. Cinereal 3240 Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit.
Total Synthesis of the Photorhabdus temperata ssp. Cinereal 3240 Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.1c02023
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发表时间：
2021-08-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Townsend SD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nguyen JM;Townsend SD
两性离子碳水化合物修饰，如磷酸乙醇胺（PEtN），控制宿主-病原体相互作用。虽然认识到这些修饰刺激宿主免疫系统，但PEtN修饰的目的在很大程度上仍然是描述性的。作为研究这种碳水化合物修饰的一个可行步骤，我们报道了温度青霉两性离子三糖重复单元的全合成。32步合成通过H-膦酸酯化学实现，以将PEtN臂安装在反应性差且空间位阻的C4醇上。
Zwitterionic carbohydrate modifications, such as phosphoethanolamine (PEtN), govern host-pathogen interactions. While it is recognized that these modifications stimulate the host immune system, the purpose of PEtN modification remains largely descriptive. As an enabling step toward studying this carbohydrate modification, we report a total synthesis of the P. temperata zwitterionic trisaccharide repeating unit. The 32-step synthesis was enabled by H-phosphonate chemistry to install the PEtN arm on a poorly reactive and sterically hindered C4-alcohol.
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