Synthesis of (Z)-(2,3-bis-hydroxymethyl)methylenecyclopropane analogues of purine nucleosides.
Synthesis of (Z)-(2,3-bis-hydroxymethyl)methylenecyclopropane analogues of purine nucleosides.
复制标题
嘌呤核苷的(Z)-(2,3-双羟甲基)亚甲基环丙烷类似物的合成。
DOI：
10.1081/ncn-120021426
复制
发表时间：
2003
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Zemlickal,Jiri
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chen,Xinchao;Matsumi,Shintaro;Mitsuya,Hiroaki;Zemlickal,Jiri
本文报道了（Z）-（2，3-双羟甲基）亚甲基环丙烷核苷类似物腺苷10a，10 b，10 cand 17的合成。Feist酸（11）用乙酸酐差向异构化得到环状酸酐12，将其原位还原得到二醇13。乙酰化（化合物14），然后加入溴，得到二溴衍生物15。腺嘌呤与15的烷基化-消除在脱乙酰化后得到类似物10a。2-氨基-6-氯嘌呤和2，6-二氨基嘌呤的类似处理产生二乙酸盐16和18。然后脱保护得到化合物17和10 c。17提供的鸟嘌呤类似物10 b的水解。化合物10a、10 bor 10 c对HCMV、HSV-1、HSV-2、EBV、VZV和HBV无活性。还测定了类似物10a和10 b的抗HIV活性。化合物10a在HIV-1/MT-2培养物中有效，EC 50/CC 5033/> 100 μM，但10 b无活性。类似物10a不是腺苷脱氨酶的底物。
Synthesis of (Z)-(2,3-bis-hydroxymethyl)methylenecyclopropane analogues of nucleosides adenosine10a,10b,10cand17is described. Epimerization of Feist's acid (11) using acetic anhydride gave cyclic anhydride12which was reduced in situ to give diol13. Acetylation (compound14) followed by addition of bromine led to dibromo derivative15. Alkylation-elimination of adenine with15afforded, after deacetylation, analogue10a. Similar treatment of 2-amino-6-chloropurine and 2,6-diaminopurine led to diacetates16and18. Deprotection then gave compounds17and10c. Hydrolysis of17furnished guanine analogue10b. Compounds10a,10bor10cwere inactive against HCMV, HSV-1, HSV-2, EBV, VZV and HBV. Analogues10aand10bwere also assayed for anti-HIV activity. Compound10awas effective in HIV-1/MT-2 culture with EC50/CC5033/> 100 µM but10bwas inactive. Analogue10awas not a substrate for adenosine deaminase.
登录
查看更多内容
糖皮质激素刺激小鼠乳腺肿瘤病毒 RNA 积累：病毒 RNA 合成率增加。
DOI：
--
发表时间：
1977
影响因子：
11.1
作者：
G. Ringold;K. Yamamoto;J. Bishop;H. Varmus
通讯作者：
H. Varmus
人骨骼肌组织蛋白酶 D 的免疫细胞化学研究
影响因子：
11.2
作者：
J. Whitaker;T. Bertorini;J. Mendell
通讯作者：
J. Mendell
解放病人。
DOI：
--
发表时间：
1966
期刊：
影响因子：
--
作者：
Feste Nv
通讯作者：
Feste Nv
通过药物稳定膜：镇静剂、类固醇和麻醉剂。
影响因子：
--
作者：
P. Seeman
通讯作者：
P. Seeman
类固醇诱导小鼠乳腺肿瘤病毒：对病毒 RNA 合成和降解的影响
影响因子：
5.4
作者：
H. Young;T. Y. Shih;E. Scolnick;W. Parks
通讯作者：
W. Parks