Three-Component Friedel-Crafts Transformations: Synthesis of Alkyl and Alkenyl Trifluoromethyl Sulfides and Alkenyl Iodides.
Three-Component Friedel-Crafts Transformations: Synthesis of Alkyl and Alkenyl Trifluoromethyl Sulfides and Alkenyl Iodides.
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三组分傅克变换：烷基和烯基三氟甲基硫醚和烯基碘的合成。
DOI：
10.1021/acs.orglett.2c00924
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发表时间：
2022-04-22
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Ellman, Jonathan A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chu, Duc;Ellman, Jonathan A.
直接和温和的HFIP介导的，无金属的三组分的Friedel-Crafts方法被报道用于合成烯基和烷基三氟甲基硫化物从芳烃，（PhSO 2）2NSCF 3，和炔或烯烃，分别。的转化进行高区域和立体化学控制，通过初始形成的阳离子thiirenium和thiirene 2的中间体，分别，然后与芳烃的Friedel-Crafts反应。还报道了由芳烃、烯烃和N-碘代琥珀酰亚胺合成烯基碘的三组分反应机理。
Straightforward and mild HFIP-mediated, metal-free three-component Friedel-Crafts approaches are reported for the synthesis of alkenyl and alkyl trifluoromethyl sulfides from arenes, (PhSO2)2NSCF3, and alkynes or alkenes, respectively. The transformations proceed with high regio- and stereochemical control via initial formation of cationic thiirenium and thiiranium intermediates, respectively, followed by Friedel-Crafts reactions with the arene. A mechanistically related three-component synthesis of alkenyl iodides from arenes, alkenes and N-iodosuccinimide is also reported.
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